Khi đó Đổng Hiền hay ngồi chung xe với Ai Đế, tình cảm hết sức khắn khít. Một ngày, Ai Đế cùng Đổng Hiền ngủ ở trên long sàng, Đổng Hiền khi ấy ngủ đè lên ống tay áo của Ai Đế, mà Ai Đế muốn ngồi dậy nhưng sợ Đổng Hiền sẽ tỉnh, nên bèn dùng kiếm cắt đứt đoạn áo mà Đổng Hiền đang nằm lên. Từ đó, cụm từ「"Đoạn tụ"」, miêu tả việc cắt ống tay áo của Ai Đế, trở thành cụm từ ám chỉ đến quan hệ đồng tính nam[5].

Do biết tính cách Ai Đế, Đổng Hiền thường hay hầu bên cạnh mà ít khi xuất cung về nhà, Ai Đế thấy vậy bèn cho vợ của Đổng Hiền cũng vào cung, lại nạp em gái phong làm Đổng Chiêu nghi. Khi đó Đổng Hiền, Đổng Chiêu nghi cùng vợ Đổng Hiền đều thụ sủng[6]. Vì chiều Đổng Hiền, Ai Đế phong Đổng Cung lên làm Thiếu phủ, ban tước Quan nội hầu (關內侯), ban thực ấp, sau dời làm đến Vệ úy. Cha vợ của Đổng Hiền thụ phong Tương tác đại tượng, em vợ làm Chấp kim ngô. Sau đó, Ai Đế còn cho cải tạo lại nơi ở cho Đổng Hiền tại Bắc khuyết, kiến trúc hết sức tinh xảo hoa lệ. Đổng Hiền cùng người nhà đều thụ hưởng ban thưởng lớn, trên đầy trân bảo dị vật, dưới thì có kho vũ khí cùng binh khí. Mỗi khi lựa chọn làm đồ cho Ai Đế, đều thường tận tụy làm cho Đổng Hiền với quy cách chỉ thua Thiên tử. Không dừng lại ở đó, Hán Ai Đế còn cho làm mộ sẵn dành cho Đổng Hiền bên cạnh Nghĩa lăng (義陵) - khu lăng mộ dự kiến xây dựng dành cho Ai Đế sau khi qua đời. Trong có Tiện phòng, ngoài có làm đường Kiếu đạo, chu vi mấy dặm, còn thêm cửa khuyết và bình phong trang trí xung quanh rất nhiều[7].